W roku 1999, w wieku dwudziestu czterech lat, Tony Hsieh (wymawiać „Szej”) sprzedał LinkExchange, firmę, którą współzałożył, Microsoftowi za 265 milionów dolarów. Następnie dołączył do Zappos jako doradca i inwestor, a ostatecznie został dyrektorem generalnym firmy. Pomógł Zappos rozwinąć sprzedaż brutto z prawie zerowej do ponad miliarda dolarów rocznie trafić na listę „Najlepszych firm, dla których warto pracować” magazynu „Fortune”.